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BOC-D-焦谷氨酸乙酯

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  • 2025年08月22日
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    • 详细信息
    • 文献和实验
    • 技术资料
    • 规格：

      Kg

    1. 基本标识

    • CAS 号：144978-35-8
    • 化学名称：N-(叔丁氧羰基)-D - 焦谷氨酸乙酯（Ethyl N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-pyroglutamate）
    • 别名：Boc-D - 焦谷氨酸乙酯、Boc-D-Pyr-OEt
    • 分子式：C₁₂H₁₉NO₅
    • 分子量：257.28
    • 外观：白色至微黄色结晶性粉末，纯度通常≥99%（HPLC）。

    2. 化学特性

    • 物理性质：
      • 密度：1.182 g/cm³
      • 沸点：375°C（760 mmHg）
      • 闪点：180.6°C
      • 折射率：1.486
      • 溶解性：易溶于甲醇有机溶剂，微溶于水。
    • 稳定性：常温下稳定，需避光、干燥储存，避免与强氧化剂接触。

    3. 合成方法

    • 手性合成路径：
      1. 酯化反应：D - 焦谷氨酸与乙醇在酸性条件下酯化，生成 D - 焦谷氨酸乙酯。
      2. 氨基保护：D - 焦谷氨酸乙酯与二碳酸二叔丁酯（Boc₂O）在碱性条件下反应，引入叔丁氧羰基（Boc）保护氨基，生成 BOC-D - 焦谷氨酸乙酯。
    • 优势：通过手性起始原料直接合成，无需额外拆分步骤，产率较高且光学纯度可控。

    4. 主要用途

    （1）医药中间体

    • JAK3/TEK 抑制剂合成：作为关键原料用于抗斑秃药物 Ritlecitinib（PF-06651600）的合成，通过格氏试剂开环、生物酶催化还原等步骤构建核心结构。
    • 其他药物开发：用于丙肝蛋白酶抑制剂、烷基肾素抑制剂等多种药理活性化合物的制备。

    （2）有机合成工具

    • 手性砌块：作为含 D - 焦谷氨酸结构的手性单元，用于构建具有立体选择性的多肽或杂环化合物。
    • 保护基策略：Boc 基团可在酸性条件下温和脱除，适用于固相肽合成中的氨基保护。

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