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- 2025年07月12日
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文献和实验Synthesis of Peptides Using Tert-Butyloxycarbonyl (Boc) as the -Amino Protection Group
The use of the tert -butyloxycarbonyl (Boc) as the N α-amino protecting group in peptide synthesis can be advantageous in several cases, such as synthesis of hydrophobic peptides and peptides containing ester and thioester moieties
问：看了园子里很多帖，有关氨基酸是否可以做成羧基上的酰氯，有人说fmoc保护的还可以，但是手头就只有boc保护的，于是想了下合成方案，望高手指点，就是在低温下（可能冰水中）boc-氨基酸：socl2=1：1（2：1）条件下，用甲苯作溶剂，三乙胺做傅酸剂缓慢滴加来促使boc-氨基酸做成酰氯，希望大家提提意见，是否可行？谢谢。答：请注意，EDC/DCC等不是催化剂，要加化学计量的，不知道“反应效率有限”是指什么意思。做成酰氯可能不容易实现。如果想进一步探讨，请给出反应的结构式、已经尝试过的条件
问：1. Name: Boc-Glu(OBzl)-OH2 Name: Boc-Glu(OcHex)-OH3 Name: Boc-Glu(Ofm)-OH请问各位大侠：上述保护氨基酸脱去羧基保护基但又不影响氨基保护基的反应条件。答：都是很常规的脱保护反应,Boc对大部分质子酸路易斯酸敏感，所以要选择非酸性条件：1、Pd－C/H2,rt. Ref:.Org.ReactⅦ，263-326（1953）; Pd－C，cyclohexene,rt. Ref: J.Chem.Soc.Perkin Trans
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