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        关于boc-氨基酸做成酰氯的疑问

        互联网

        9018

        问:看了园子里很多帖,有关氨基酸是否可以做成羧基上的酰氯,有人说fmoc保护的还可以,但是手头就只有boc保护的,于是想了下合成方案,望高手指点,就是在低温下(可能冰水中)boc-氨基酸:socl2=1:1(2:1)条件下,用甲苯作溶剂,三乙胺做傅酸剂缓慢滴加来促使boc-氨基酸做成酰氯,希望大家提提意见,是否可行?谢谢。

        答:请注意,EDC/DCC等不是催化剂,要加化学计量的,不知道“反应效率有限”是指什么意思。做成酰氯可能不容易实现。如果想进一步探讨,请给出反应的结构式、已经尝试过的条件、以及你自己的分析。

        答:这个思路有点自相矛盾呀。你的高分子只能溶解在水中。Boc-氨基酸和你设想的“酰氯”都是溶在有机溶剂中,效果是一样的,何必想要“酰氯”。建议,你再好好想想。另外提示,DMSO或者DMF是不是可以同时溶解你的高分子和Boc-氨基酸?

        答:SOCl2,ClCOCOCl等做酰氯方法会产生HCl等酸性气体 对酸性敏感的基团不利,可以尝试一种 在中性条件做酰氯的方法。CCl4+PPh3,产生的副产物只有氯仿和氧磷,CNCl3+PPh3搭配反应活性更高,一般的酸在CH2Cl2,CH3CN等做溶剂 室温条件下几分钟就可以成为酰氯。将上述方法做的反应液就可以直接当酰氯进行反应了。尝试一种 在中性条件做酰氯的方法CCl4+PPh3的文献:
        Preparation of Acyl Halides under Very Mild Conditions
        John B. Lee
        J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3440-3441.

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