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大量
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康朗生物
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mg/g/ml
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文献和实验羟基直接跟苯环连接的化合物叫酚。酚和醇都含有羟基,所以它们能发生相似的反应。但是酚羟基受到苯环的影响,酚中的O—H键远比醇中的O—H键容易断裂,所以酚的酸性比醇强(例如苯酚的pK a =10,乙醇的pK a =17)。酚的C—OH键比醇的C—OH键牢固,因此酚难发生成酯反应和成醚反应。另一方面,由于羟基对苯环的影响,酚容易在酚羟基的邻、对位发生亲电取代反应。此外,酚分子中有烯醇式结构( ),能跟氯化铁发生显色反应。
虽然都含有相同的官能团,但酚中的羟基仅限于直接连在芳香烃上,所以这种构造上的特点使酚的性质与醇不完全相同。一般把醇类的羟基称为醇式羟基,酚类的羟基称为酚式羟基。 醚是醇或酚的衍生物。它可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基(-R‘、Ar’)取代的化合物。 R-OH 醇 Ar-OH 酚R-O-R‘醚 (Ar)(Ar`) 醇、酚和醚是重要的有机化合物。有的在医药上可用作消毒剂、麻醉剂、溶剂,有的是有机合成的常用原料。 第一节 醇
、酚的化学性质 酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连,这与脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外,由于 酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用,不但使苯酚成稳定化合物,而且也有利苯酚的离解。 (一)弱酸性 酚比醇的酸性强,是由于酚式羟基的O-H键易断裂,生成的苯氧基负离子比较稳定,使苯酚的离解平衡趋向右侧,而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外,还能与强碱溶液生成盐(如酚钠)和水。 2C
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