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        NBS简介、用途与制备来源

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        NBS溴化试剂与溴化反应
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        NBS 3D分子 模型

        简介

        1. =N-bromosuccinimide、N-溴代琥珀酰亚胺(化学物名称)

        N-溴代丁二酰亚胺(N-bromosuccinimide 简称NBS 又称N-溴代琥珀酰亚胺、1-溴-2,5-吡咯二酮)是一个很有用的溴化剂,它具有高度的选择性,只进攻弱的C—H键即进攻与双键或苯环相连的&alpha;-H。结构式见图中最后一个反应式中的第一个反应物。

        用NBS进行溴化需用引发剂,且已证明是通过恒定的、浓度很低的溴进行的。此溴是通过反应生成的HBr和NBS作用得到的,而在NBS中一般都有痕量的HBr或 Br2。反应历程如图。

        【中文名称】溴代琥珀酰亚胺;N-溴代琥珀酰亚胺;1-溴-2,5-吡咯二酮;NBS

        【结构或分子式】

        【相对分子量或原子量】177.99

        【密度】2.098

        【熔点(℃)】173~175(稍有分解)

        【毒性LD50(mg/kg)】

        有强刺激性,刺激眼睛、皮肤及粘膜。

        【性状】

        从苯中析出者为白色正交晶系双榍矿晶型结晶,略有溴的气味。

        【溶解情况】

        溶解度(g/100g):微溶于水(25℃时1.47)、叔丁醇(25℃时0.73)、正己烷(25℃时0.006)、四氯化碳(25℃时0.02)、苯、氯,易溶于丙酮((25℃时14.40)、乙酸(25℃时3.10)及乙酸乙酯。

        用途

        用作链烯烃类及有机合成时的选择性溴化剂;醇氧化为醛及酮时的氧化剂,醛氧化为酸时的氧化剂;色氨酸改型剂;橡胶助剂;医药原料等。

        是一个很有用的溴化剂,它具有高度的选择性,只进攻弱的C—H键即进攻与双键或苯环相连的&alpha;-H。

        制备或来源

        以丁二酸与氨反应,生成丁二酸铵,在250℃下脱水,生成丁二酰亚胺,过滤后,再将丁二酰亚胺细粉在冷却及搅拌下加入到氢氧化钠中,使其溶解后,再加入溴和四氯化碳的混合溶液,进行反应,反应完成后,用冰冷却,析出结晶后,过滤,用冰水及乙醇洗涤,低温干燥而得。

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