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(-)-表儿茶素没食子酸酯

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  • SIGMA
  • E3893
  • 美国
  • 2025年07月28日
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    • 英文名

      (−)-Epicatechin gallate

    • CAS号

      1257-08-5

    • 保质期

      2年

    • 供应商

      上海瓦兰生物

    • 保存条件

      2-8℃

    • 规格

      10MG

    属性

    生物来源

    green tea

    质量水平

    100

    检测方案

    ≥98% (HPLC)

    应用

    metabolomics
    vitamins, nutraceuticals, and natural products

    储存温度

    2-8°C

    SMILES字符串

    Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4ccc(O)c(O)c4

    InChI

    1S/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-10)21(31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21-/m1/s1

    InChI key

    LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N

    说明

    一般描述

    (−)-表儿茶素没食子酸酯是绿茶的主要多酚成分之一,属于儿茶素没食子酸酯类有机化合物。ECG的化学结构与绿茶中的另一种主要多酚(−)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)相似。

    应用

    (−)-表儿茶素没食子酸酯已用于:
    • 通过人脑微血管内皮细胞(HBMVEC)的增殖检测,了解其抗缺血再灌注损伤的有效性
    • 作为人唾液α-淀粉酶(HAS)和α-葡萄糖苷酶(AGH)抑制检测的抑制剂
    • 可用作人结直肠细胞系HCT-116和SW-480的多酚类癌症化学预防药物
    • 作为胶原酶和弹性蛋白酶的体外抑制剂
    • 作为精子培育的添加剂,验证其抗氧化应激作用的有效性

    生化/生理作用

    (−)-表儿茶素没食子酸酯(ECG)是强效的自由基清除剂,因对胶原蛋白和弹性蛋白酶具有抑制作用而可用作抗老化剂。它对人结直肠细胞具有抗增殖作用,因而可用作化学预防药物。它影响细胞生存,可通过促进氧糖剥夺的人脑微血管内皮细胞的增殖,防止细胞凋亡或自噬。ECG在结构与功能上都与EGCG类似,可参与内质网应激中哺乳动物雷帕霉素靶蛋白(mTOR)-AMP激活蛋白激酶(AMPK)通路的平衡。它在这种情况下可抵抗氧剥夺造成的细胞损伤,从而防止细胞死亡。ECG可参与防止氧化应激。它可有效抑制多种疾病状态下的分泌性鞘磷脂酶作用,并在辅助生殖技术(ART)中为人类精子提供保护。

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