
5-氟尿嘧啶
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- 泽山成
- 中国武汉
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- 2025年07月14日
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5-氟尿嘧啶
中文名称 氟尿嘧啶
英文名称 5-Fluorouracil
中文别名 5-氟脲嘧啶;5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶.二酮;氟尿嘧啶;二喃呋啶;二喃氟啶;双呋啶;双喃呋啶;5-氟尿嘧啶;氟脲嘧啶
CAS RN 51-21-8
EINECS号 200-085-6
分 子 式 C4H3FN2O2
分 子 量 130.0772
危险品标志 Xn:Harmful
风险术语 R20/21/22;
安全术语 S36/37;
物化性质 熔点 282-286 °C (dec.)(lit.)
储存条件 Store at 0-5
溶解度 H2O: 10 mg/mL, clear
外观:5-氟尿嘧啶为白色或类白色结晶性粉末。
form powder
color white
水溶解性 12.2 g/L 20 oC
敏感性 Air Sensitive
Merck 14,4181
BRN 127172
用 途:5-氟尿嘧啶抗肿瘤药。对多种肿瘤如消化道肿瘤、乳腺癌、卵巢癌、绒毛膜上皮癌、子宫颈癌、肝癌、膀胱癌、皮肤癌(局部涂抹)、外阴白斑(局部涂抹)等均有一定疗效。不良反应主要有骨髓移植、消化道反应。严重者可有腹泻,局部注射部位静脉炎,少数可有神经系统反应如小脑变性、共济失调。用药期间应严格检查血象。
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文献和实验尿嘧啶5位上的氢为氟所代换的一种碱基类似物。如果投与动物,可和尿嘧啶同样地被吸收而阻碍细胞的增殖。其作用是在生物体内核糖基化和磷酸化,变成氟尿嘧啶核苷酸,认为此酸由于能抑制胸腺嘧啶核苷酸合成酶,因而可抑制DNA的合成。另外由于能形成三磷酸氟尿嘧啶,也为RNA所摄取,所以可合成异常的蛋白质。
Cancer Cell:詹启敏院士团队合作研究揭示肠道微生物影响直肠癌新辅助治疗疗效的原因
拟杆菌(Bacteroides vulgatus)和核苷酸生物合成通路在无响应组得到显著富集,肠道微生物的代谢组和靶向代谢物的丰度分析亦发现与核苷酸生物合成相关的代谢物在非响应组显著升高,多组学整合分析发现普通拟杆菌(B. vulgatus)对非响应组显著升高的核苷酸生物合成发挥了主导作用。 图片来源:Cancer Cell 3. 体外实验证明外源性核苷补充有助肿瘤细胞从治疗打击中存活 体外细胞实验证实核苷补充可保护肿瘤细胞免受 5-氟尿嘧啶和电离辐射的损伤,通过阻断嘧啶或嘌呤从头
化学结构与核酸的碱基成分类似的化合物。通常指人工合成的,如嘌呤类似物有 8-吖鸟嘌呤, 6-巯基嘌呤,二氨基嘌呤;嘧啶类似物有 5-溴尿嘧啶, 5-氟尿嘧啶等。多数作为碱基、核苷、核苷酸的代谢颉颃物质而起作用,对核酸的合成起阻碍作用,并阻碍细菌或动植物细胞的繁殖生长。被用于治疗恶性肿瘤或核酸合成等机制的研究。有时还会引起变异作用。
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