4-(Boc-amino)-3,6-dichloropyri

Synthesis of Peptides Using Tert-Butyloxycarbonyl (Boc) as the -Amino Protection Group

The use of the tert -butyloxycarbonyl (Boc) as the N α-amino protecting group in peptide synthesis can be advantageous in several cases, such as synthesis of hydrophobic peptides and peptides containing ester and thioester moieties

氨基酸amino acid

　　既含氨基（－ NH2 ）又含羧基（ -COOH）的有机化合物。氨基酸中还含有氨基的氢与分子中的其他部分发生取代而形成亚胺的环状化合物（亚氨基酸）。氨基与羧基结合在同一碳原子上的称为α -氨基酸。天然得到的氨基酸大部分是α -氨基酸（ R－ CHNH2 － COOH），α -氨基酸相互间失水形成肽键连接（见图）的化合物为蛋白质或肽。由于氨基从α顺次向相邻的碳原子移动，因此被称之为β -，γ－，δ -氨基酸等，但并不存在于蛋白质中。在生物体内这些氨基酸仅以游离状态存在

关于boc-氨基酸做成酰氯的疑问

问：看了园子里很多帖，有关氨基酸是否可以做成羧基上的酰氯，有人说fmoc保护的还可以，但是手头就只有boc保护的，于是想了下合成方案，望高手指点，就是在低温下（可能冰水中）boc-氨基酸：socl2=1：1（2：1）条件下，用甲苯作溶剂，三乙胺做傅酸剂缓慢滴加来促使boc-氨基酸做成酰氯，希望大家提提意见，是否可行？谢谢。答：请注意，EDC/DCC等不是催化剂，要加化学计量的，不知道“反应效率有限”是指什么意思。做成酰氯可能不容易实现。如果想进一步探讨，请给出反应的结构式、已经尝试过的条件