从茶叶中提取咖啡因实验

咖啡因（或称咖啡碱）具有刺激心脏，兴奋大脑神经和利尿等作用。主要用作中枢神经兴奋药，也是复方阿司匹林（如APC）等药物的组分之一。制药工业多用合成方法制得咖啡因。

咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿（12.5%）、水（2%）、乙醇（2%）及热苯（5%）等溶剂中，微溶于乙醚。含结晶水的咖啡因为白色针状结晶，味苦。在100℃时失去结晶水开始升华，120℃时升华相当显著，178℃以上升华加快，无水咖啡因的熔点为238℃。

咖啡因是一种生物碱，它可被生物碱试剂（如鞣酸、碘的碘化钾试剂等）沉淀，也能被许多氧化剂（如双氧水等）氧化。

茶叶中含有多种生物碱。其中咖啡因含量为1～5%（丹宁酸即鞣酸11～12%，色素、纤维素，蛋白质等约0.6%）。从茶叶中提取咖啡因是用适当溶 剂在索氏提取器（如图2-24 所示）中连续加热抽提，然后浓缩而得到粗咖啡因（其中含有其他生物碱和杂质）。再利用咖啡因易升华的性质进行升华提纯。本实验选用95%医用酒精为溶剂， 提取茶叶中的咖啡因。

一、咖啡因的提取

1. 抽提

称取茶叶8g，装入索氏提取器的滤纸筒内①，在提取器的烧瓶中加入80mL 95%的医用酒精和几块沸石，装好索氏提取器，接通冷凝水，加热，连续抽提1～1.5小时（提取液颜色很淡时即可停止抽取），待冷凝液刚刚虹吸下去时，立即停止加热，冷却。

2. 回收乙醇

装好蒸馏装置，水浴加热蒸馏，回收大部分乙醇（沸点78℃）。然后把残液（约15～20mL）倒入蒸发皿中，蒸馏瓶用很少量酒精洗涤，洗涤液合并于蒸发皿中，在蒸气浴上浓缩至残液约10mL左右。

3. 升华提纯

在盛有浓缩残液的蒸发皿中加入4g生石灰（CaO）粉②，搅拌均匀，在蒸气浴上蒸干。然后将蒸发皿移至石棉网上用酒精灯小火烘焙片刻（火焰不能太大，以防咖啡因升华），使水份全部除去③，冷却后，擦去沾在蒸发皿边沿上的粉末，以免升华时污染产物。

取一合适的玻璃漏斗，罩在隔以有许多小孔的滤纸的蒸发皿上（如图2-21所示），在石棉网（最好用砂浴）上继续小火加热，升华④。当滤纸上出现白色针状结晶时，适当控制火焰（尽可能使升华速度放慢，提高结晶的纯度），如发现有棕色烟雾时，停止加热。冷却（约5min）后小心地揭开漏斗和滤纸，仔细地把附在滤纸上及器皿周围的咖啡因晶体（白色、针状）用小刀刮入干燥、洁净、已称重的50mL的烧杯中，残渣经拌和后，用较大火焰再继续加热升华一次（或两次）。合并各次升华收集咖啡因结晶，称重。产量通常在100mg左右，咖啡因的熔点为238℃。

二、咖啡因的性质试验

1. 在蒸发皿中放入咖啡因约0.05 g，加8～10 滴30 %的H2O2，再加5%的稀盐酸4～5滴，置水浴上加热蒸干，残渣显美丽的玫瑰红色。在残渣上滴加1滴浓氨水，颜色有何变化⑤？

2. 取一支试管，加8 滴饱和咖啡因水溶液，滴加1滴0.5% KMnO4溶液和3滴5%Na2CO3溶液。摇动试管，放入沸水浴中加热，观察溶液的变化⑥。

3. 取一支试管，加5滴咖啡因的饱和水溶液和3滴10%鞣酸溶液，观察出现的现象。

4. 取一支试管，加1mL5%盐酸溶液和少许咖啡因固体，用力振摇，使其溶解为澄清溶液（如实在不溶，可取澄清液做试验），滴加12滴碘化汞钾溶液⑦。摇动试管注意观察溶液的变化。

用自己提取的咖啡因，重复上述试验并进行比较。

（1）滤纸筒既要紧贴器壁，又能方便取放。被提取物高度不能超过虹吸管，否则被提取物不能被溶剂充分浸泡，影响提取效果。被提取物亦不能漏出滤纸筒，以免堵塞虹吸管。

（2）生石灰（CaO）粉起吸水和中和作用，以除去杂质。

（3）如留有水分，将会在下一步升华开始时带来一些烟雾，污染器皿，影响产品纯度。

（4）在萃取回流充分的情况下，升华操作是实验成败的关键，在升华过程中始终都要严格控制加热温度，温度太高，会使被烘焙物炭化，把一些有色物带出，使产品不纯。进行再升华时，加热温度也要严格控制，否则被烘物大量冒烟，导致产物不纯和损失。

（5）咖啡因可被过氧化氢等氧化剂氧化，生成四甲基偶嘌呤（将其用水浴蒸干，呈玫瑰红色），后者与氨作用即成一紫色的紫脲酸铵。该反应是嘌呤类生物碱的特征反应。

（6）咖啡因被氧化分解。

（7）碘化汞钾试剂与生物碱（如咖啡因等）反应，生成分子复合物。