- ￥150 - 160
- 仕诺达
- 安徽
- SND-1042
- 2025年11月12日
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详见产品说明
- 英文名：
lithocholic acid
- 库存：
999
- 供应商：
仕诺达生物
- CAS号：
434-13-9
- 规格：
100mg，分析标准品级别，98%（多种规格可选）/5g，BR，98%
| 规格： | 100mg，分析标准品级别，98%（多种规格可选） | 产品价格： | ￥150.0 |
|---|---|---|---|
| 规格： | 5g，BR，98% | 产品价格： | ￥160.0 |
介绍
胆汁酸之一。不是由胆甾醇在肝中直接生物合成的，而是由鹅脱氧胆酸在肠内通过细菌代谢产生的物质。在肠内生成的这种物质大部分与粪便一起排出，极少一部分被吸收，在肝中发生结合反应，以牛磺石胆酸（taurolithocholic aCld）或甘氨石胆酸（glyclithocholic aCld）形态出现于胆汁中。比其它胆汁酸毒性强，大量饲实验动物能引起肝胆道系统的种种障害。| 中文名 | 石胆酸 |
| 英文名 | lithocholic acid |
| 别名 | 石酸 石膽酸 石胆酸 胆石酸 石胆甾酸 3Α-烷酸 3Α-羥膽烷酸 3-羟基胆基酸 3ALPHA-羟基-5BETA-胆烷-24-酸 |
| 英文别名 | lithocholic acid HYDROYCHOLANIC ACID 3-HYDROXYCHOLANIC ACID 3ALPHA-HYDROXYCHOLANIC ACID BETA-CHOLANIC ACID-3-ALPHA-OL 3ALPHA-HYDROXY-5BETA-CHOLANIC ACID 3ALPHA-HYDROXY-5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID 17beta-(1-methyl-3-carboxypropyl)etiocholan-3alpha-ol 17-beta-(1-Methyl-3-carboxypropyl)ethiocholan-3-alpha-ol |
| CAS | 434-13-9 |
| EINECS | 207-099-1 |
| 化学式 | C24H40O3 |
| 分子量 | 376.57 |
| InChI | InChI=1/C24H40O3/c1-15(4-9-22(26)27)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(25)10-12-23(16,2)21(18)11-13-24(19,20)3/h15-21,25H,4-14H2,1-3H3,(H,26,27)/p-1/t15-,16-,17-,18+,19-,20+,21+,23+,24-/m1/s1 |
| InChIKey | SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N |
| 密度 | 1.0454 (rough estimate) |
| 熔点 | 183-188 °C (lit.) |
| 沸点 | 445.09°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | D20 +33.7° (c = 1.5 in abs ethanol); D19 +23.3° (Wieland); D20 +32.1° (Fischer) |
| 闪点 | 9℃ |
| 水溶性 | 18.83ug/L(25 ºC) |
| 蒸汽压 | 1.4E-12mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 氯仿 (微溶)，二cl甲烷 (微溶，加热)，DMSO (微溶，Heate |
| 折射率 | 35.5 ° (C=1, EtOH) |
| 酸度系数 | 4.76±0.10(Predicted) |
| 存储条件 | room temp |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | White to off-white |
| Merck | 5545 |
| BRN | 3217757 |
| MDL号 | MFCD00003682 |
| 体外研究 | Lithocholic acid (LCA)是一种疏水性的次级胆汁酸，由肠中细菌鹅胆酸7α-脱羟基作用形成。LCA引起肝内胆汁郁积(胆汁流终止或被阻碍)。LCA激活PXR(孕甾烷X受体)，并且LCA诱导的严重肝脏损伤能够被PXR的激活保护。LCA是法尼醇X受体(FXR)的一种配体，EC50为3.8 μM。 LCA直接结合VDR (维生素D 受体)，K i 为29μM，激活VDR (维生素D受体)，K i 为30μM，比其他核受体(例如 PXR，FXR)具有更高的敏感性，并且它的毒性效应因此被抑制。 LCA具有肿瘤促进活性，抑制哺乳动物DNA聚合酶β，IC50为15 μM。 |
| 体内研究 | LCA给药后与啮齿动物的结合引起肝内胆汁郁积，一种以肝脏和血液中胆汁流减少和胆汁成分积累的减少为特征的病理状态。在DMH(二甲肼)诱导的小鼠癌变模型中，LCA几乎完全抑制癌变前结肠中的细胞凋亡。 LCA激活VDR，诱导CYP3A在体内的表达，CYP3A是一种使LCA在肝脏和肠中解毒的细胞色素P450酶在体内的表达。 |
计算化学数据：
- 分子量：376.581g/mol
- 化合物是否规范：True
- 疏水参数计算参考值（XLogP3-AA）：6.3
- 准确质量：376.29774513
- 同位素质量：376.29774513
- 复杂度：574
- 可旋转化学键数量：4
- 氢键供体数量：2
- 氢键受体计数：3
- 拓扑极表面积：57.5
- 重原子数量：27
- 确定原子立构中心数量：9
- 不确定原子立构中心数量：0
- 确定化学键立构中心数量：0
- 不确定化学键立构中心数量：0
- 同位素原子计数：0
- 共价键单元数量：1
- CACTVS Substructure Key Fingerprint：AAADcfB4MAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAYAAAAAwYMAAAAAAAGDAAAAAGgAACAAADxSggAICCAAAAgAIAACQCAAAAAAAAAAAAAEAAAAAEBIAAAAAQAAEAAAAAAGIyPCPgAAAAAAAAADAAAYAACAAAQAACAAAAA==
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- 作者
- 内容
- 询问日期
文献和实验2. 曹妍, 宋青青, 李军,等. 牦牛胆中胆汁酸类化学成分分析[J]. 中国中药杂志 2019年44卷12期, 2538-2543页, MEDLINE ISTIC PKU CSCD CA BP, 2019.
3. 曹妍,李婷,常安琪,蒋珍珍,于娟,屠鹏飞,宋月林.蛇胆中胆汁酸类化学成分分析[J].中国中药杂志,2021,46(01):130-138.
4. [IF=5.396] Shiming Huang et al."A sulfated polysaccharide from Gracilaria Lemaneiformis regulates cholesterol and bile acid metabolism in high-fat diet mice."Food Funct. 2019 Jun;10(6):3224-3236
5. [IF=3.935] Song Lin et al."A systemic combined nontargeted and targeted LC-MS based metabolomic strategy of plasma and liver on pathology exploration of alpha-naphthylisothiocyanate induced cholestatic liver injury in mice."J Pharmaceut Biomed. 2019 Jul;171:180
6. [IF=5.396] Juan Wu et al."Sargassum fusiforme polysaccharide is a potential auxiliary substance for metformin in the management of diabetes."Food Funct. 2022 Feb;:
7. [IF=6.558] Yan Cao et al."Widely quasi-quantitative analysis enables temporal bile acids-targeted metabolomics in rat after oral administration of ursodeoxycholic acid."ANALYTICA CHIMICA ACTA. 2022 Jun;1212:339885
8. [IF=6.558] Yan Cao et al."Widely quasi-quantitative analysis enables temporal bile acids-targeted metabolomics in rat after oral administration of ursodeoxycholic acid."ANALYTICA CHIMICA ACTA. 2022 Jun;1212:339885
9. [IF=4.412] Hongfa Lv et al."Synergistic Effect of Lithocholic Acid with Gentamicin against Gram-Positive Bacteria but Not against Gram-Negative Bacteria."Molecules. 2022 Jan;27(7):2318
C24 H 40 O 3 。3a－羟基－5β－胆烷酸。胆汁酸之一。不是由胆甾醇在肝中直接生物合成的，而是由鹅脱氧胆酸在肠内通过细菌代谢产生的物质。在肠内生成的这种物质大部分与粪便一起排出，极少一部分被吸收，在肝中发生结合反应，以牛磺石胆酸（taurolithocholic acid）或甘氨石胆酸（glyclithocholic acid）形态出现于胆汁中。比其它胆汁酸毒性强，大量饲实验动物能引起肝胆道系统的种种障害。
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, B.E., et al., A bivalent chromatin structure marks key developmental genes in embryonic stem cells. Cell, 2006. 125(2): p. 315-26. [19] Topp, C.N., C.X. Zhong, and R.K. Dawe, Centromere-encoded RNAs are integral components of the maize kinetochore
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