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二氧化硅负载型笼型膦 Silica-SMAP

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  • 2025年07月16日
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    二氧化硅负载型笼型膦

    Silica-SMAP

    171592385931.png
     

     

    Silica-SMAP(二氧化硅固定笼型三烷基膦)是一种Rh类催化剂,将具有硅交联位点的紧凑型笼型膦SMAP负载于硅胶上,在有氮官能团的芳烃邻位选择性C-H直接硼基化反应中有着高实用性。

    Silica-SMAP通过将不稳定的烷基膦固定为笼型,使其稳定化;并通过进一步固定在硅胶上,实现高活性以及可回收重复利用。配合金属催化剂使用,可用于偶联和氢化。磷/化氢含量约为0.07 mmol/g(参考值)。

     

     

    2317086551728531.png

     

    Silica-SMAP化学式

    2317086551823448.png
    ※ 图中标签仅供参考

     

     

    应用示例

     

    Ar-Cl交叉偶联反应1),2)

     

    使用Ar-Cl的铃木-宫浦交叉偶联反应中可获得良好的收率。

     

    Ar-Cl交叉偶联反应.png

     

    高位阻Ar-Cl的硼化1)2)

     

    即使在反应难以进行的高位阻底物中进行硼化,也可获得良好的收率。

     

    2317086562213509.gif

     

    Buchwald配体及其性能比较1

     

    部分底物中,Silica-SMAP比XPhos和SPhos有更高的活性。

     

    2317086565137169.gif

     

     

    定向基团的邻位选择性C-H硼化反应2)4)

     

    在 Rh 催化条件下,可实现N功能性底物的邻位选择性硼化。2)4)

     

    2317086565879007.png

     

     

    反应后的Pd和Rh浓度

     

    部分Pd和Rh反应体系中,Pd和Rh残留低于ICP-AES分析检测限。

     

    2317086567057459.png



    ◆产品列表
     

    产品编号 产品名称 产品规格 产品等级
    197-17451 Silica-SMAP 
    硅胶负载篮式结构型三烷基膦
    1 g for Organic 
    Synthesis
    193-17453 Silica-SMAP 
    硅胶负载篮式结构型三烷基膦
    5 g for Organic 
    Synthesis

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    图标文献和实验
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    参考文献

     

    1) Kawamorita, S., Ohmiya, H., Iwai, T. and Sawamura, M. : Angew. Chem. Int. Ed., 50, 8363 (2011).

    2) 澤村 正也 : 和光純薬時報, 82, 1, (2014).

    3) Kawamorita, S., Ohmiya, H.,Hara, K., Fukuoka, A. and Sawamura, M. : J. Am. Chem. Soc., 14, 5058 (2009).

    4) Kawamorita, S., Miyazaki, T., Ohmiya, H., Iwai, T. and Sawamura, M. : J. Am. Chem. Soc., 133, 19310 (2011).

    5) Hamasaka, G., Ochida, K., Hara, K., and Sawamura, M. : Angew. Chem. Int. Ed., 46, 5381 (2007).

     

     

    相关实验
    • Silica Clean-up of DNA

      Silica Suspension: add 2 g of silica to 15 ml of H2O wash 3x by centifugation at 2000 x g for 2 min estimate vol of silica and resuspend in 2 vol H2O Silica Wash Solution: 50 mM NaCl,10 mM Tris 7.5,2.5 mM EDTA,50% Ethanol 6 M NaI note

    • Immobilization of Biomolecules onto Silica and Silica-Based Surfaces for Use in Planar Array Biosensors

      Several methods are described in which a biological recognition molecule — a critical element in any biosensor — is immobilized onto a silica or silica-based sensing substrate. Although several variations are described, the methods

    • silica回收DNA片段

      1、在长波紫外灯下切下含有目标DNA的琼脂糖凝胶, 用纸巾吸干凝胶表面的液体并切小。计算凝胶的重量。 2、加入2-3倍体积的6M KI或NaI(避光4度保存)。 3、温浴, 间断混合,直到凝胶熔化。 4、加适量的振匀的silica悬液(10ul)充分混匀, 冰上放置15分钟(或更长),间断混合。 5、离心3分钟, 弃上清。 6、加1ml预冷的NEW buffer(先用100ul打散沉淀,再用900ul混匀),冰上 洗盐2 分钟,间断混合。 7、离心10s,弃上清。 8、重复

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