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- 2025年07月11日
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上海抚生
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文献和实验反应。几乎所有可用于偶联反应的活泼酯都可用于合成环肽，主要有对硝基酚酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯、五氟苯酯和2，4，5-三氯苯酚酯。线性多肽的C端羧基与对硝基酚、N-羟基琥珀酰亚胺、五氟苯酚或2，4，5-三氯苯酚，在DCC或其他缩合剂存在下，于低温反应，很容易得到相应的活泼酯。这种N端通常带有BOC或Z保护的活泼酯在酸性条件下脱去保护基，形成活泼酯的氢卤酸盐，在弱碱性稀溶液中，如在吡啶，DMF或二氧六环一类介电常数较大的溶剂中，保持pH8～9，加热（60～100℃）或室温搅拌数小时至数日，最终可得到环肽
基团（接头）。最简单而最常用的基团是氯甲基。但是，由于用于氯甲基化的氯甲基乙醚有致癌作用；并且PS的氯甲基化被认为是一个潜在的麻烦反应。因此它增加附着在聚合物上其它官能团被污染的机会；同时，人们主要从两个方面对数值作了改进。①在苯环上导入-Cl、-NO2、-CONHR等吸电子基团；②将苄酯形式改为更易酸解的二苯甲酯或烷氧苄酯。在BOC化学中，通常认为①可能增强对酸的稳定性，不过裂解产率可能稍低一些，但总的还是认为有利的。Atheron和Sheppard则认为改进后的树脂可通过不包含氯甲基化和其它的傅氏
反应把其C端连接在树脂上，然后再通过一系列方法接上其余肽链结构，将肽链N末端用Boc保护。最后去保护成环并在TFA的作用下从树脂上脱下，成功的合成了2,5-二酮哌嗪(DKP)的环状二肽（见Figure 5）。 Figure 5.Strategy of the synthesis of DKP 也有首先锚定N端，然后再通过上述方法成功合成环肽的实例。Bang JK等人[2] 利用固相合成技术，通过Horner-Emmons反应成功合成了一种HIV-1型蛋白质的类似环肽化合物，并能够被HIV-1型蛋白
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