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| 别名: | 三氟乙酸(TFA) ;三氟醋酸 |
| CAS号: | 76-05-1 |
| 分子式: | C2HO2F3 |
| 分子量: | 114.02 |
| EINECS编号: | 200-929-3 |
| MDL号: | MFCD00004169 |
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| 介绍: | 有辛辣气味。有吸湿性。能发烟。是一种强烈而非氧化性的酸。能丙酮、乙醇、苯、四氯化碳和己烷混溶。有毒,半数致死量(小鼠,静脉)1200mg/kg。有腐蚀性。 |
| 用途: | 三氟乙酰化试剂,聚合反应催化剂。与液体二氧化硫混和用以溶解蛋白质。分光光度分析。蛋白质顺序分析。 在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中,使用三氟乙酸 (TFA) 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用,来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。 三氟乙酸优于其他离子修饰剂的原因是它容易挥发,可以方便地从制备样品中除去。另一方面,三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于 200nm ,对多肽在低波长处的检测干扰很小。 三氟乙酸(TFA)是许多有机化合物的良好溶剂,如与二硫化碳合用,可溶解蛋白质。它也是有机反应的优良溶剂,可获得在一般溶剂中难以获得的结果,例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时,吡啶环优先氢化,但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。 |
| 熔点: | -15.4℃ |
| 沸点: | 71.8℃ |
| 特定比重: | 1.489 |
| 折光率: | 1.2850 |
| 贮存: | 密封阴凉干燥保存。 |
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文献和实验固相多肽合成就是不断地在固相载体上加入α-氨基和侧链基团被保护的氨基酸。FMOC基团是用来保护α-氨基中的N的,去除保护基团后,再加入第二个氨基酸。产生的多肽通过一个连接臂将C端连接在树脂上,它可以被裂解下来。通常情况下,在多肽从树脂上裂解下来的同时去除侧链保护基团,一般采用哌啶去FMOC保护基团,肽树脂的裂解和侧链保护基团去除一般用强酸,比如三氟乙酸,N,N-二甲基甲酰胺(DMF)是树脂去保护、氨基酸反应和洗涤的首选溶剂。1. 合成步骤: 步骤溶液或溶剂循环数时间1DMF2次30s2含20
基酸的固定。(3)氨基、羧基、侧链的保护及脱除要成功合成具有特定的氨基酸顺序的多肽,需要对暂不参与形成酰胺键的氨基和羧基加以保护,同时对氨基酸侧链上的活性基因也要保护,反应完成后再将保护基因除去。同液相合成一样,固相合成中多采用烷氧羰基类型作为α氨基的保护基,因为这样不易发生消旋。最早是用苄氧羰基,由于它需要较强的酸解条件才能脱除,所以后来改为叔丁氧羰基(BOC)保护,用TFA(三氟乙酸)脱保护,但不适用含有色氨酸等对酸不稳定的肽类的合成。chang Meienlofer和Atherton等人采用
(Fmoc:9-芴甲氧羰基).以这两种方法为基础的各种肽自动合成仪也相继出现和发展,并仍在不断得到改造和完善. Merrifield所建立的Boc合成法[2]是采用TFA(三氟乙酸)可脱除的Boc为α-氨基保护基,侧链保护采用苄醇类.合成时将一个Boc-氨基酸衍生物共价交联到树脂上,用TFA脱除Boc,用三乙胺中和游离的氨基末端,然后通过Dcc活化、耦联下一个氨基酸,最终脱保护多采用HF法或TFMSA(三氟甲磺酸)法.用Boc法已成功地合成了许多生物大分子,如活性酶、生长因子、人工蛋白等.
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