去氢表雄酮 53-43-0

去氢表雄酮 53-43-0 去氢表雄酮 53-43-0
产品名称：去氢表雄酮 53-43-0
产品编号：A1735
中文别称 脱氢表雄甾酮;去氢表雄酮;(3β)-3-羟基-5-烯-17-甾酮;3β-羟基-5-雄烯-17-酮;脱氢异雄酮;反式-脱氢异雄甾酮;反式-脱氢雄甾酮;脱氢表雄至素酮
英文别称 Dehydroepiandrosterone
CAS 53-43-0
分子式 C19H28O2
分子量 288.42
储存条件 RT
有效期 2年
级别 USP Grade
溶解性 10mg/ml EtOH
来源 合成
纯度 99%
性状 白色粉末
包装 瓶
规格 1g
用途 用于科研实验研究。

熔点149-151℃。能溶于苯、乙醇、乙mi、难溶于氯仿、石油.醚。

去氢表雄酮（dehydroepiandrosterone，简称为DHEA），化学名称为3–β–羟基雄甾–5–烯–17–酮，又名脱氢表雄酮，是一种保留胆固醇△5，6双键及可酯化3–β–羟基甾体，其分子式是C19H28O2，分子量为 288.41，熔点为 151℃～153℃，旋光度 +5.5°，是人体肾上腺皮质网状层分泌一种肾上腺激素前体物质，具有调节肥胖、防糖尿病、抗致癌和病毒感染、提高记忆、免疫反应和应激反应、减轻紧张等生理活性，是制造甾体激素中间体，并参与合成肾上腺分泌多种激素。
用于生产甾体激素药物和避孕药的主要原料
生物活性
DHEA是最丰富的类固醇激素之一。 DHEA通过多种信号传导途径介导其作用，并通过转化成雄激素和雌激素衍生物（例如，雄激素，雌激素，7α和7β DHEA，以及7α和7β表雄甾酮衍生物）通过其特异性受体起作用[1-3]。

In Vitro
DHEA是一种有效的抗细胞凋亡因子，可逆转前列腺癌细胞（DU145和LNCaP细胞系）以及结肠癌细胞（Caco2细胞系）中血清剥夺诱导的细胞凋亡。 DHEA显著降低所有3种癌细胞类型中血清剥夺诱导的细胞凋亡，用APOPercentage测定法定量（分别用DHEA或NGF处理12小时后细胞凋亡从0.587±0.053降至0.142±0.0016或0.059±0.002; n = 3，P <0.01），并通过流式细胞术分析（FACS）检测DU145细胞。 DHEA的抗细胞凋亡作用是剂量依赖性的，纳摩尔浓度下的EC50（分别在DU145和Caco2细胞中EC50：11.2±3.6nM和12.4±2.2nM）[1]。 DHEA是人类的主要性类固醇前体，可以直接转化为雄激素。如通过胸苷掺入测定所评估的，DHEA（≥1μM）引起Chub-S7增殖的剂量依赖性抑制。 DHEA处理以剂量依赖性方式抑制关键的糖皮质激素调节基因H6PDH（≥100nM）和HSD11B1（≥1μM）在分化前脂肪细胞中的表达。与此结果一致，DHEA处理（≥1μM）导致11β-HSD1氧化还原酶活性（≥1μM）显著降低，并且在分化的脂肪细胞中使用的最高DHEA剂量（25μMDHEA）下脱氢酶活性同时增加[2]。

In Vivo
与喂食对照AIN-76A饮食的小鼠相比，处理8周的雄性B6小鼠（5只小鼠组）的饮食中的DHEA（0.45％w/w）导致体温显著降低。类似的比较表明对照和配对喂养的小鼠也有显著差异。喂食DHEA的动物的温度显著低于喂食对照饮食的小鼠26/29次测试;饲喂DHEA饮食的小鼠对受影响较小，8/29值显著低于随意喂食AIN-76A的小鼠。喂食DHEA或喂食DHEA的小鼠的温度在测试中显著不同21/29倍。喂食对照饮食的小鼠的体重显著高于喂食DHEA或喂给DHEA的小鼠的体重。除第9周（n = 3）外，每周平均摄取来自笼子的食物摄入量（克/天）（n = 7）。喂食DHEA的小鼠的食物摄入量显著减少。通过设计，喂给DHEA的小鼠配对吃了大约相同的量。因此，似乎DHEA通过食物限制和单独的机制降低体温[3]。

激酶实验
将Chub-S7细胞在含有冷DHEA（20nM）和氚化DHEA（0.2μCi/孔）的DMEM中孵育48小时。温育后，使用二氯.甲烷萃取类固醇，使用正己烷/ 1-己醇（75:25）作为流动相系统，通过薄层色谱法分离。通过与未标记的参考类固醇的迁移来鉴定代谢物，所述类固醇通过暴露于Lieberman-Burchard试剂（乙醇 - 乙酸酐 - 硫酸）可视化。使用LabLogic AR-200扫描仪量化类固醇转化。使用比色96孔板测定法测量蛋白质浓度并用于标准化转化。活动表示为转化百分比[2]。

细胞实验
将Chub-S7前脂肪细胞和人原代前脂肪细胞分别以密度1×105和2.5×105接种到24孔板中。过夜培养后，培养基补充有DHEA，雄烯二醇或DHEAS（0-100μM）。孵育24,48或72小时后，通过与放射性标记的胸苷（0.2μCi/孔）一起温育培养最后6小时来评估细胞增殖。用TCA沉淀蛋白质，并在NaOH中刮擦细胞。通过闪烁计数分析所得裂解物中放射性标记的核材料的相应含量。数据表示为对照的百分比[2]。

动物实验
小鼠[3]给小鼠喂食Purina Lab Chow直到实验开始（第0天）。然后在0900和1000小时之间喂食5只小鼠的组，其中含有无添加剂或DHEA（0.45％w/w）的沉淀的AIN-76A饮食。饮食在4°C下储存不超过六个月，以保持最佳活动。除了对用DHEA处理的小鼠配对喂养的小鼠外，小鼠随意给予饮食。饲喂配对喂养的小鼠的AIN-76A饮食量由每天喂食DHEA的小鼠消耗的食物重量决定。从第1天开始到第59天结束的不同时间点测量体重（克）。通过称重每只5只小鼠的食物消耗来确定每日食物摄入量（克/天）。计算第1周至第8周的平均值±SEM值（n = 7）;第9周只有3天。

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