α-酮戊二酸α-ketoglutaric acid

基本信息
cas：328-50-7
中文名称：alpha-酮戊二酸
中文别名：α-酮基戊二酸;2-酮戊二酸;α-酮戊二酸;2-氧代戊二酸;2-氧代-1,5-戊二酸;α-胶酮酸;2-氧代-1,5戊二酸;
英文名称：2-oxoglutaric acid
英文别名：FEMA 3891;2-OXOGLUTARIC ACID;KETO-GLU;Oxoglutaric acid;2-Ketoglutaric acid;2-Oxopentanedioic acid;2-Oxoglutaric acid,2-Oxopentanedioic acid;A-KETOGLUTARIC ACID;Pentanedioic acid, 2-oxo-;α-Ketoglutaric acid;
分子式：C5H6O5
分子量：146.09800
精确质量：146.02200
PSA：91.67000
LOGP：-0.49510


物化性质
外观与性状：alpha-酮戊二酸(328-50-7)为白色细结晶性粉末。熔点113.5℃。易溶于水、醇、极难溶于醚，久贮变淡灰黄色，易潮解。
熔点：113-115 °C
储存条件：2-8°C

安全信息
安全说明：S26; S39; S45; S36/37/39
WGK Germany：3
危险类别码：R37/38; R41; R36/37/38; R23/24/25
海关编码：29183000
危险品标志：Xi; T
危险性防范说明：P280; P305 + P351 + P338 + P310
信号词：Danger
危险性描述：H318
危险标志：GHS05

生产方法及用途
生产方法
1.将225g草酰琥珀酸三乙酯与600ml浓盐酸混合,放置过液。蒸馏浓缩至140℃,剩余物冷却结晶,得α-酮基戊二酸110-112g,收率92-93%。 2.制法: 草酰丁二酸三乙酯(3):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入无水乙醇360mL,分批加入洁净的金属*23g(1.0mol),加完后加热回流使 金属*反应完全。改成蒸馏装置,将乙醇蒸出,同时不断滴加甲苯,将乙醇除净,直至内温得到105℃.冷至室温,加入无水乙*650mL,草酸二乙*146g(1mol),搅拌下加入丁二酸二乙酯(2)174g(1.0mol),室温放置12h。搅拌下加入水500mL,分出有机层,有机层用水150mL提取,合并水层,浓盐酸酸化,析出油状物。分出油层,水层用乙*提取3次。合并有机层,无水硫酸镁干燥。回收乙*得黄色油状化合物(3)235～250g,收率86%～91%。a-羰基戊二酸(1):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入上述化合物(3)225g(0.82mol),浓盐酸330mL,水660mL,搅拌下加热回流4h,减压浓缩至干(60～70℃),剩余物中加入硝基*烷200mL,加热溶解,趁热过滤,滤饼用热的硝基乙*洗涤。合并硝*乙烷溶液,于0～10℃搅拌5h。抽滤,于90℃减压干燥4h,得化合物(1)88～99g,收率73%～83%。

用途

测定氨基转换酶及脱氢酶的底物,测定肝功能的配套试剂,也用作有机合成中间体。