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- 2025年07月11日
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N-Hydroxysuccinimide
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武汉纯度生物
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文献和实验11 DSG 琥珀酸辛二酸戊二酸盐 同源 N-羟基琥珀酰亚胺 -NH2 N 7.7 DSS
反应。几乎所有可用于偶联反应的活泼酯都可用于合成环肽，主要有对硝基酚酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯、五氟苯酯和2，4，5-三氯苯酚酯。线性多肽的C端羧基与对硝基酚、N-羟基琥珀酰亚胺、五氟苯酚或2，4，5-三氯苯酚，在DCC或其他缩合剂存在下，于低温反应，很容易得到相应的活泼酯。这种N端通常带有BOC或Z保护的活泼酯在酸性条件下脱去保护基，形成活泼酯的氢卤酸盐，在弱碱性稀溶液中，如在吡啶，DMF或二氧六环一类介电常数较大的溶剂中，保持pH8～9，加热（60～100℃）或室温搅拌数小时至数日，最终可得到环肽
子 的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物，符合马氏规则。 该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。 如果不加入水，而加入其它亲核试剂，亦可合成其它的双官能团化合物。 霍夫曼重排反应中的溴化 N-溴代琥珀酰亚胺在强碱(例如DBU)存在下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应转变为中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物(例如甲醇)反应生成易水解和分离的氨基甲酸。
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