4-甲基香豆素基-α-L-吡喃艾杜糖醛酸环己铵盐

单糖（monosaccharide）

-系糖是D-甘油醛的衍生物。构型与旋光性（用 或-表示）无关。开链结构不能反映单糖的全部性质。实际上，戊糖和多于5个碳原子的单糖分子中，仅有一小部分以这种方式存在。以己糖为例，分子中的羰基与第5个碳原子上的羟基生成半缩醛或半缩酮，使分子成为含氧的环。如此形成的五元环称呋喃。所形成的六元环称吡喃。习惯上用投影式表示单糖的环形结构：糖环为一平面，其朝向读者的一面划上粗线，取代基则垂直于糖平面，呋喃环实际上接近平面而吡喃环略皱起，又可表现为船式和椅式两种构像。椅式构像更接近真实，它最稳定。在形成半缩醛

糖类

，并把朝前面的三个C-C键用粗实线表示。 　　对D型葡萄糖来说，直立环式右侧的羟基，在哈 斯式中处在环平面下方；直立环式中左侧的羟基，在环平面的上方。成环时，为了使 C-5上的羟基与醛基接近。C（4）-C（5）单键须旋转120°。因此，D型糖末端的羟甲基即在环平面的上方了。C-1上新形成的半缩醛羟基在环平面下方者为α型；在环平面上方者称为β型。 　　几种重要单糖的哈 沃斯式如下： 把具有呋喃环结构 的糖称为呋喃糖。 　　事实丰，形成吡喃环的各个原子，并不

王镜岩《生物化学》第三版笔记

化合物可以看成是吡喃的衍生物，叫吡喃糖。因此，葡萄糖的全名应为α-D(+)-或β-D(+)-吡喃葡萄糖。 α-和β-糖互为端基异构体，也叫异头物。D-葡萄糖在水介质中达到平衡时，β-异构体占63.6％，α-异构体占36.4％，以链式结构存在者极少。 为了更好地表示糖的环式结构，哈瓦斯（Haworth,1926）设计了单糖的透视结构式。规定：碳原子按顺时针方向编号，氧位于环的后方；环平面与纸面垂直，粗线部分在前，细线在后；将费歇尔式中左右取向的原子或集团改为上下取向，原来在左边的写在上方，右边