Nα-Boc-L-天冬酰胺N-羟基琥珀酰亚胺酯 Nα-Bo
c-L-asparagine N-hydroxysuccinimide ester 42002-18-6 **科研现货速达** ≥98% HPLC 随货提供COA、HPLC谱图、MS谱图，NMR图谱等，详细联系客服。用于LC-MS/MS定量分析，代谢组学、质谱，药代动力学等- 询价
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- 详细信息
- 文献和实验
- 技术资料
- 英文名：
Nα-Boc-L-asparagine N-hydroxysuccinimide ester
- 库存：
999
- 供应商：
智溯科ZSK
- CAS号：
42002-18-6
- 规格：
10mg///100mg///200mg
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文献和实验反应。几乎所有可用于偶联反应的活泼酯都可用于合成环肽，主要有对硝基酚酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯、五氟苯酯和2，4，5-三氯苯酚酯。线性多肽的C端羧基与对硝基酚、N-羟基琥珀酰亚胺、五氟苯酚或2，4，5-三氯苯酚，在DCC或其他缩合剂存在下，于低温反应，很容易得到相应的活泼酯。这种N端通常带有BOC或Z保护的活泼酯在酸性条件下脱去保护基，形成活泼酯的氢卤酸盐，在弱碱性稀溶液中，如在吡啶，DMF或二氧六环一类介电常数较大的溶剂中，保持pH8～9，加热（60～100℃）或室温搅拌数小时至数日，最终可得到环肽
-nitrophenyl和N-hydnxysuccinimide激活酰是常用形式。 甚至，有HOBt时，连接反应也很慢， 此外，Fmoc氨基酸ONSu、酯与succinimido-carbonyl-β-alanine -N-Hydroxysuccinidide酯副产物的形成相关。今天最常用的激活酯是Opfp和Odhbt。有HoBt时反应速度极快，副产物少。 另一方面， 使用象DCC，HBTU，BOP，BOP-Ce，或TBTU活化剂时， 能原位进行许多连接反应。Carbondiimide的直接添加是最佳选择
。立体选择性为反式加成产物，符合马氏规则。 该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS 可以减少这些副产物的生成。 如果不加入水，而加入其它亲核试剂，亦可合成其它的双官能团化合物。 霍夫曼重排反应中的溴化 N-溴代琥珀酰亚胺在强碱(例如DBU)存在下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应转变为中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物(例如甲醇)反应生成易水解和分离的氨基甲酸。
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