手性的特点

手性的特点

一、手性Chirality

手性指一个物体不能与其镜像相重合 。如我们的双手，左手与互成镜像的右手不重合。 手性一词在化学医药领域运用更加普遍，一个手性分子与其镜像不重合，分子的手性通常是由不对称碳引起，即一个碳上的四个基团互不相同。 通常用（RS）、（DL）对其进行识别。

 

手性现象在自然界中也广泛存在，是自然界的基本属性。就好比人的双手看起来一模一样，但左手戴不进右手的手套，因为它们的立体结构不同。

手性分子：指与其镜像不相同不能互相重合的具有一定构型或构象的分子。例如，自然界存在的糖以及核酸、淀粉、纤维素中的糖单元，都为D—构型；地球上的一切生物大分子的基元材料α—氨基酸，绝大多数为L—构型；蛋白质和DNA的螺旋构象是右旋的；而且人们还发现，海螺的螺纹和缠绕植物也都是右旋的。

二、手性Chirality-对映异构体

对映异构体：互为实物与镜像而不可重叠的立体异构体，称为对映异构体，对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的，所以对映异构体又称为旋光异构体。乳酸随来源不同有三种，从动物肌肉中提取得到的乳酸，为右旋体；用发酵方法获得的乳酸，为左旋体；用人工合成得到的，为外消旋体。分子中有一个不对称碳原子，具有旋光性，因此有L-乳酸与D-乳酸两种旋光异构体。

 

非对映异构体(diastereoisomers)是指分子具有两个或多个手性中心，并且分子间为非镜像的关系的立体异构体。两个结构相同的分子，由于具有构型不同的不对称原子，彼此不呈实物与镜像的关系。在酒石酸的三个旋光异构体中，a与c、b与c都是非对映异构体:

三、手性Chirality-旋光性

旋光异构体是具有旋光性的化合物，旋光性是物质的一种属性，含有一个手性碳原子的化合物都是手性分子，具有旋光性。

手性化合物具有旋光性。左旋体（-）与右旋体（+）的旋光性是不同的。而如果两种化合物混合，则旋光性消失，此为消旋。

如果分子中有两个或两个以上手性碳原子时，多数分子是手性分子，但少数分子不是手性分子。因为存在内消旋的情况，内消旋简言之就是一个分子内存在的手性分子旋光性恰好内部抵消，对外部不显旋光性。

外消旋体：一种具有旋光性的手性分子与其对映体的等摩尔混合物。

内消旋体分子内含有不对称性的原子，但因具有对称因素而形成的不旋光性化合物。它不是手性分子，因为内部R、S相互抵消，整体无旋光性。

外消旋体是混合物，而内消旋体是纯净物。

   

构型和旋光性没有一定的关系。旋光性是用仪器实际测出来的。

 

四、手性Chirality-D/L相对构型

糖类,以甘油醛为准,在它的费歇尔投影式中,手性C原子的-OH在左测为L型（可以把L理解为Left），在右则为D型，自然界糖类D型居多。

氨基酸中,在它的费歇尔投影式中,手性C原子的-NH2在左是L型，在右侧为D型。天然氨基酸（有手性的）都是L型，但甘氨酸没有手性中心，不存在绝对的L或D型，习惯把甘氨酸叫做L-甘氨酸。即L-甘氨酸就是甘氨酸。

D、L是为人为选择的，是相对于标准物质——甘油醛而来的，所以叫做相对构型。

 

五、手性Chirality-R/S构型

把手性C原子四个基团中最小的放于离观测者最远的位置，来观察其他三个基团的顺序，若按顺序规则，三者的排列从最优基团到次优基团，到最小基团，若为顺时针，则其构型用R表示；反之，用S表示。

 

-The end-